El nacimiento de la Orden cisterciense se inscribe en el amplio movimiento de reformas eremíticas y monásticas que se desarrollan en Europa occidental durante el siglo XI. Cîteaux (Císter), casa madre de la Orden, fue fundada en 1098 por Roberto de Molesmes al sur de Dijon con la idea de que su comunidad siguiese estrictamente la regla de San Benito, organizando la vida del monje en torno a la oración, la lectura y el trabajo.

Fue bajo el abaciato de Esteban Harding (1109-1133), sucesor de Roberto, cuando se fijaron las bases de lo que pronto será la Orden Cisterciense. La pobreza debía ser norma no sólo del monje sino del mismo monasterio: éste no debe recibir renta alguna sino que ha de mantenerse del propio trabajo de los religiosos. Así pues, los monasterios no deben poseer rentas, ni señoriales ni eclesiásticas, y tampoco siervos o campesinos dependientes, aunque sí las tierras, viñas o bosques necesarios para el mantenimiento de la comunidad. Los monjes debían vivir en clausura y alejados del mundo, con lo que los monasterios estarían aislados, lo más lejos posible de lugares habitados.

Para obtener su deseada autonomía los cistercienses promocionaron la figura de los monjes "conversos", religiosos que no eran ni monjes ascetas ni laicos que se encargaban de las tareas necesarias al monasterio bajo la autoridad del abad. De esta manera, el Císter establece netamente la diferencia entre los monjes de coro, que se dedican primordialmente a la oración, la liturgia y el estudio, y estos "conversos", dedicados básicamente a los trabajos agrícolas, aunque también a cualquier otro que fuese necesario, con un rezo que se reduce a la repetición de oraciones sencillas que puede hacerse, incluso, en los campos, durante un alto en el trabajo.

Una vez llegado al abaciato, Esteban Harding promocionó la llegada de nuevos novicios a Cîteaux y fomentó las donaciones a su abadía por parte de la aristocracia. Es significativa la profesión, en 1112, del noble Bernardo de Fontaine, quien la hizo con treinta compañeros, entre parientes y amigos. En los años siguientes el aumento de monjes permite la primera expansión de Cîteaux, cuyas primeras "hijas" fueron La Ferté, en 1113, Pontigny, en 1114, Clairvaux - Claraval, cuyo primer abad fue Bernardo de Fontaine, San Bernardo - y Morimond, en 1115.

En 1119 la Carta caritatis define los principios por los que se regirá la familia monástica, con objeto de que todas las casas que ingresen en la organización tengan una misma práctica y que, aún gozando de cierta autonomía, permanezcan ligadas en la caridad para sostenerse espiritualmente y ayudarse materialmente entre ellas.

El sistema que se pone en marcha desde Cîteaux es original y simple: la orden es una federación de abadías que se compromete a observar la Carta caritatis. Cada casa es independiente y elegirá a su abad que, asistido por otros religiosos que nombra como oficiales del monasterio, se compromete a respetar la regla y observar los estatutos de la Orden.

La autonomía de las casas se limita por el control que sobre ella ejerce el abad de su abadía madre, o matriz, que es la que la ha fundado o a la que ha sido confiada cuando ha entrado a formar parte de la familia cisterciense. De esta manera, se distinguen las fundaciones de las afiliaciones. Las primeras son aquellos monasterios que nacen por obra de un grupo de monjes que se desplaza al lugar desde una abadía cisterciense, mientras que las segundas son los monasterios que, ya existentes, solicitan su entrada en la Orden, que ha de hacerse a través de uno de los cenobios cistercienses. A los abades de las matrices corresponde estar presentes en la elección del abad de sus filiales, así como visitar éstas regularmente para comprobar que en ellas se guardan regla y estatuos. De esta organización, con el sistema de afiliaciones y subafiliaciones, ciertas casas pueden llegar a tener un gran número de abadías en su línea o familia, y todos los monasterios, salvo Cîteaux, tienen una abadía matriz cuya genealogía puede remontarse hasta una de las casas de la primera generación.

Esta federación de ligas y filiaciones está gobernada por el Capítulo General, en el que los abades son supuestamente iguales pero en el que los superiores de las líneas y las cabezas de las filiaciones más fecundas tienen un papel más destacado. El Capítulo General se celebra anualmente en la cabeza de la Orden, Cîteaux, presidido por su abad, que dirige el desarrollo de las sesiones con la asistencia de los de sus cuatro primeras "hijas". La Ferté, Pontigny, Claraval y Morimond.

El éxito de Císter fue inmediato y no deja de crecer a lo largo del siglo XII, llegando a todos los rincones de Europa. Cuando, en 1133, falleció Esteban Harding formaban ya parte de la Orden 70 monasterios que veinte años después, al morir Bernardo de Claraval, en 1153, superaban los 350, de los cuales más de la mitad eran de la línea de Claraval, mostrando así la fama alcanzada por San Bernardo; hacia 1200 las abadías cistercienses eran más de 500.

El Císter contó con el apoyo del pontificado, que en 1132 eximió a la Orden del pago del dizmo en sus tierras. Paso importante para la libertad cisterciense fue la exención de la jurisdicción episcopal ordinaria, concedida por Alejandro III en 1169. Este privilegio supuso para los cistercienses quedar libres de las visitas de los obispos y de que estos confirmasen a los abades de sus diócesis, con lo que los monasterios quedaron exclusivamente ligados a la supervisión de la propia organización.

Es las décadas finales del siglo XII, hacia 1180, se pone ya en evidencia el alejamiento de la Orden o, al menos, de buena parte de sus casas, de sus ideales iniciales. La autonomía completa de los monasterios era difícil, en especial en aquellos que precisaban comprar bienes que no se producían en sus inmediaciones. El éxito de su modelo económico, con unos dominios perfectamente gestionados, explotados por personal propio y con pocos gastos, hará de ellos entidades verdaderamente ricas, como lo demuestran las obras que en ellos emprendieron, algunas de las cuales todavía jalonan hoy los campos europeos. La afluencia de donaciones obligó también a ciertas casas a dar pronto tierras en arriendo, incapaces de cultivar con sus conversos todas las que le llegaban, rompiendo así con una de las normas definitorias de los primeros tiempos. A mayores, la afiliación a la Orden de monasterios con una larga historia a sus espaldas trajo con ellos la propiedad de parroquias y de rentas de todo tipo, tanto eclesiásticas como señoriales, de las que no fueron obligados a desprenderse. Permitida la transgresión, pronto las fundaciones que carecían de ellas no tardaron en admitirlas, por más que algunos monasterios hayan tardado en hacerlo. A todo esto se añaden las faltas a la observancia de la regla: en el Capítulo General de 1180 se denunció el poco respeto a la clausura, la inexistencia de silencio o cómo los monjes se vestían sin ajustarse a la norma, etc. Si por entonces ya era corriente que se cediesen tierras a terceros a cambio de una renta, en 1208 el Capítulo autorizó formalmente los arriendos.

El siglo XIII marca el inicio de la decadencia de la Orden. A pesar de que tanto en él como en las centurias siguientes seguirán incorporándose casas a ella, el cambio en la religiosidad del continente derivará las vocaciones hacia las nuevas órdenes mendicantes, en especial a franciscanos y dominicos. La cada vez menor afluencia de conversos obligará a los cistercienses a entregar en arriendo una proporción mayor de sus propiedades, aunque siempre conservaron parte de sus tierras en explotación directa. La crisis del siglo XIV, sobre todo tras el paso de la Peste Negra, en 1348, acentuará los problemas de todo tipo para, ya en el XV, comenzar una recuperación que se plasma en las reformas que pretenden recuperar el antiguo espíritu de la Orden, como hará en Castilla fray Martín de Vargas.